Na haar breuk met Mr. Big, begint Carrie een relatie met een topspeler uit het New Yorks baseball team. Wanneer ze tijdens een avondje uit Mr. Big tegenkomen, beseft Carrie dat ze nog niet over hem heen is. Miranda is het zat dat haar vriendinnen alleen maar over mannen praten. Samantha maakt zich intussen druk over de tekortkomingen van haar vriend. Charlotte heeft ook een probleem met haar nieuwe vriend, Paul Ericson, die te hard zijn best doet om haar te behagen.

Als katholiek neemt Miranda’s vriend steeds een douche na de daad. Carrie ontdekt dat Mr. Big op zondag, samen met zijn moeder, naar de kerk gaat. Samantha wordt verliefd op de perfecte man. Helaas voldoet hij niet volledig aan haar eisen. Charlotte gaat intussen op consultatie bij verschillende waarzeggers om uit te zoeken of ze ooit nog zal trouwen…

Carrie’s relatie met Mr. Big is bekoeld, ze hebben veel minder seks dan vroeger. Ze vraagt zich af of zijn reactie iets te maken heeft met haar indiscreet gedrag. Charlotte heeft een relatie met een ex-vriend van Carrie en merkt dat de man geen zin meer heeft in seks. Samantha ontdekt dat onthouding erotisch kan zijn en Miranda heeft al in maanden geen seks meer gehad…

De vier vriendinnen worden uitgenodigd voor een babyfeestje in Connecticut. Ze reageren allemaal op een andere manier. Carrie is ‘over tijd’ en vraagt zich af hoe ze zou zijn als moeder. Samantha geeft een ‘ik heb geen baby-feestje’…

Mr. Big vertelt Carrie dat hij nooit meer wil trouwen, wat haar volledig van streek brengt. Stanford Blatch doet Carrie wel een huwelijksaanzoek. Liefde komt niet ter sprake, hij wil gewoon zijn toekomst als erfgenaam veiligstellen. Miranda introduceert bij haar vriendinnen ‘the rabbit’, een mechanisch hulpmiddel. Charlotte raakt meteen verslaafd…

Charlotte begint een relatie met Jack. Hij wil graag eens een triootje uitproberen. Maar Charlotte is niet zeker of ze dat wel ziet zitten. Carrie ontdekt dat Mr. Big ooit getrouwd was en voelt zich bedreigd. Samantha gaat uit met een getrouwde man. Wanneer de bedrogen vrouw de ontrouw van haar man ontdekt, probeert Samantha hun huwelijk toch nog te redden. Miranda voelt zich intussen onaantrekkelijk….

Carrie brengt al haar vrije tijd door met Mr. Big, om daarna te ontdekken dat hij ook nog met andere vrouwen uitgaat. Miranda heeft het uitgemaakt met Skipper. Maar als ze hem met een andere vrouw ziet, wordt ze jaloers en wil ze hem terug. Intussen is Samantha op zoek naar een appartement…

Carrie heeft een fotosessie om haar boek te promoten én een eerste officiële afspraakje met Mr. Big. Alles verloopt echter niet zoals gepland. Voor haar column doet ze intussen research naar geheime relaties en voor ze het weet bestudeert ze zichzelf. Intussen ontdekt Miranda de fetisj van haar vriendje...

De beroemde kunstenaar Neville Morgan bezoekt Charlotte’s kunstgalerie en nodigt haar uit in zijn huis in Connecticut. Daar vraagt hij haar om voor hem te poseren. Charlotte staat voor een dilemma. Moet ze poseren voor de kunstenaar uit respect voor zijn talent of wil ze haar eigen zedigheid bewaren? Carrie wordt intussen voorgesteld aan een knappe Franse architect en Skipper bekent dat hij tot over zijn oren verliefd is op Miranda…

De meisjes hebben hun oog laten vallen op een stel jonge twintigers en beleven dan ook de tijd van hun leven. Carrie is in de wolken met haar Sam, zolang het bij kusjes en knuffels blijft. Maar wanneer ze uiteindelijk zijn appartement te zien krijgt, heeft ze zo haar bedenkingen. Ook Samantha is aanvankelijk opgetogen over haar Jon, vooral dan over zijn capaciteiten als minnaar. Tot de dag dat hij commentaar levert op haar rimpeltjes. Charlotte van haar kant krijgt een opdoffer wanneer haar vriendje ineens met heel aparte wensen tevoorschijn komt.