Earl had ooit een vriendinnetje, Nathalie. Pas na enkele weken ontdekte Earl dat Nathalie totaal anders was dan hem : ze was perfectionistisch, heel onzeker en tegelijkertijd heel opdringerig. In een mum van tijd maakte ze toekomstplannen voor hen en stelde ze hem aan haar ouders voor. Earl durfde haar niet te kwetsen door het uit te maken en daarom liet hij Nathalie via Randy weten dat hij was overleden. Earl wil Nathalie na al die jaren de waarheid vertellen, maar zij blijkt nog steeds het meisje van toen…

Earl probeert alweer enkele van zijn fouten uit het verleden goed te maken. Deze keer is hij van plan zijn broer Randy alsnog de kans te geven een touchdown te scoren tijdens een baseballwedstrijd, iets wat hij hem jaren geleden verhinderde omwille van een afspraak met een bookmaker. Ondertussen besluit Joy Earl te stalken om hem alsnog te dwingen een deel van zijn loterijwinst aan haar af te staan. Ze heeft het hierbij vooral gemunt op zijn gammele auto…

Enkele jaren geleden werd Donnie Jones veroordeeld voor een overval op een donutshop die Earl had gepleegd. Hierdoor belandde Donnie voor twee jaar in de cel. Donnie staat op Earls karma-lijstje. Catalina en Randy proberen Earl te overtuigen om het goed te maken met Donnie, maar hij wil liever een ander puntje van zijn lijst ter harte nemen : stoppen met roken. Maar Catalina en Randy geven zich niet zomaar gewonnen. Intussen beraamt Joy een plan om alsnog aanspraak te kunnen maken op Earls loterijwinst…

Earl is een onhandige boef voor wie het niet altijd meezit in het leven. Minuten nadat hij 100.000 dollar wint met een krabbiljet van de loterij en voor één keer het geluk aan zijn zijde heeft, wordt hij aangereden door een wagen en waait zijn winnende lot weg… Terwijl hij revalideert in het ziekenhuis laat een uitspraak van televisie-bekendheid Carson Daly hem niet koud : die beweert dat wie goed doet voor zijn medemens, beloond wordt met een goed leven.

Mr. Bean maakt van een bezoekje aan de kapper gebruik om op een gemakkelijke manier geld te verdienen, weliswaar ten koste van de andere klanten. Daarna wint Bean op een dorpsfeest de eerste prijs bij een schoonheidswedstrijd voor huisdieren, zij het met een bijzonder beest. Tot slot probeert Bean gratis met de trein te rijden...

Mr. Bean heeft zich op het minigolfen gestort. Dat loopt enigszins uit de hand en Bean slaat zijn balletje heel de stad rond in zijn pogingen om die ene 'hole' te vinden. Later vinden we Bean terug in een wasserette, samen met een specialist in vechtsporten. Bean verliest er zijn broek bij en leent dan maar een schort van een andere klant ...

Mr. Bean heeft zich ingeschreven in de avondschool maar zorgt voor opschudding in de scheikundeklas. Tijdens de tekenles kijkt hij vreemd op wanneer een blote dame de klas komt binnengewandeld. Bij zijn eerste karatesessie brengt Bean de leraar de knepen van het vak bij. Ondertussen verliest hij wel zijn broek uit het oog. Later die dag krijgt hij het nog aan de stok met een stuurse automobilist omdat hij zijn wagentje op een verkeerde plaats heeft geparkeerd.

Mr.Bean bezoekt een kermis, waar hij ongevraagd een baby in zijn armen gestopt krijgt.